วันวาเลนไทน์มีอายุมากกว่า 16 ศตวรรษ อย่างไรก็ตาม วันหยุดแห่งความรักมีต้นกำเนิดมาจากโลกโบราณ ตัวอย่างเช่น ชาวโรมันมีเทศกาลกามซึ่งพวกเขาเฉลิมฉลองในกลางเดือนกุมภาพันธ์ และอุทิศให้กับเทพีแห่งความรัก Juno Februata
เรื่องราวของวันวาเลนไทน์เริ่มต้นในปี 269 ในเวลานั้นจักรพรรดิคลอดิอุสที่ 2 เป็นผู้ปกครองของจักรวรรดิโรมันและประเทศเองก็อยู่ในสงครามที่ไม่มีที่สิ้นสุดและประสบปัญหาการขาดแคลนทหารอย่างรุนแรง จักรพรรดิตัดสินใจว่าต้องโทษการสมรส เนื่องจากทหารที่แต่งงานแล้วคิดถึงครอบครัวของเขาและวิธีการเลี้ยงดูมากกว่าเรื่องความรุ่งเรืองของรัฐ แล้วคลอดิอุสก็ออกคำสั่งห้ามทหารแต่งงาน อย่างไรก็ตาม การห้ามความรักไม่สามารถบังคับได้ และโชคดีสำหรับกองทหารและผู้ที่ได้รับการคัดเลือก ได้พบนักบวชซึ่งไม่กลัวความโกรธของจักรพรรดิ ได้เริ่มแอบจัดงานแต่งงานของทหารกับคนที่พวกเขารัก นักบวชคนนี้ชื่อวาเลนไทน์ และเขามาจากเมืองแตร์นี ทันทีที่ข่าวนี้ไปถึงคลอดิอุส เขาก็ตัดสินประหารชีวิตวาเลนไทน์ทันที ความจริงที่ว่าตัวเองกำลังมีความรักในวาเลนไทน์ยังเพิ่มละครพิเศษให้กับสถานการณ์อีกด้วย นั่งอยู่ในคุกเขาเขียนจดหมายอำลาอันเป็นที่รักซึ่งเขาสารภาพรักกับเธอ แต่หญิงสาวสามารถอ่านได้หลังจากการประหารชีวิตเกิดขึ้นเท่านั้น
เมื่อเวลาผ่านไป วาเลนไทน์ได้รับการจัดอันดับให้เป็นหนึ่งในมรณสักขีของคริสเตียนที่ทนทุกข์เพื่อความเชื่อ และในปี 496 สมเด็จพระสันตะปาปาเกลาซิอุสที่ 1 ได้ประกาศให้วันที่ 14 กุมภาพันธ์เป็นวันวาเลนไทน์ ซึ่งปัจจุบันมีการเฉลิมฉลองไปทั่วโลก